Il Canzoniere di Terra d'Otranto nasce ufficialmente nel 1989, ma già da Prima due dei suoi membri più attivi, RobertoRaheli e
Franco Tommasi, avevano iniziato delle istintive ma ben strutturate ricerche sulla musica popolare. Negli Anni Ottanta la scena della riproposta salentina era praticamente monopolizzata a livello discografico dal Canzoniere Grecanico Salentino, che però, almeno fino alla fine degli anni Novanta, si dedica ad una riproposta che mischia composizioni originali a stilemi popolari ripresi con strumenti della musica commerciale.

Il Canzoniere di Terra d'Otranto è un gruppo multigenerazionale, infatti al suo interno torna all'attività popolare diretta il tamburellista storico del primo vinile del Canzoniere Grecanico Salentino Luigi Chiriatti.

Lo stile del gruppo è molto "sporco", molto vicino a quello dei "portatori" della tradizione, ma la vicinanza non si ottiene con il calco forzato bensì con l'effettiva trasposizione dei respiri e delle tecniche d'emissione popolari. La stessa precisione viene messa nell'esecuzione musicale, che è volutamente scarna ma filologicamente raffinata. Il gruppo trova la sua definitiva formazione, dopo vari assestamenti in esibizioni alternate tra contesti di palco ed ambienti informali, nel 1993 con l'entrata del fisarmonicista Alessandro Girasoli, che permette un maggior uso del mandolino. La voce femminile, che in futuro diverrà fondamentale nella riproposta salentina, si vedano i casi degli Zoè o dei dischi di cantanti come Anna Cinzia Villani ed Enza Pagliara, per quanto sia presente nel gruppo non ha un ruolo preponderante, spesso affidato alla potente voce di Franco Teodoro Tommasi e a quella più dolce di Roberto Raheli.

Il gruppo ha prodotto un solo disco nel 1994, dove ha inciso versioni notevoli di brani della tradizione. Il repertorio in gran parte è ripreso dagli album di ricerca "sul campo" di Brizio Montinaro ("Donna ci stai alle cambare", "La tabaccara", "La strina", Oh Ddiu quantu sta casa è benedetta", "Sia benedettu cinca fice lu munnu"), poi vengono cantate canzoni imparate nelle osterie nonché brani tratti dall'archivio etnomusicologico di Luigi Chiriatti.

Il gruppo si scioglie nel 1996 e da questo avranno origine gli Aramirè.